Σύμφωνα με την ελληνική μυθολογία, ο Θησέας πέθανε στη Σκύρο. O Νεοπτόλεμος, γιος του Αχιλλέα, ήταν από τη Σκύρο, όπως δήλωσε στο έργο του Σοφοκλή, Φιλοκτήτης (γραμμή 239).
Σύμφωνα με ένα μετα-Ομηρικό μύθο, η Θέτις έκρυψε στην Σκύρο τον γιο της Αχιλλέα, για να τον εμποδίσει να πάει να πολεμήσει στην Τροία. Ντυμένος σαν κορίτσι και με το όνομα του Πύρρα (κόκκινο ή ξανθό στα ελληνικά), είναι κρυμμένος ανάμεσα στις κόρες του βασιλιά Λυκομήδη. Αυτή η φορεσιά δεν τον εμποδίζει να αποκτήσει ένα γιο, τον Νεοπτόλεμο, με την πριγκίπισσα . Ο Οδυσσέας έρχεται στο νησί μεταμφιεσμένος σε μικροπωλητή και φυσικά όλα τα κορίτσια δείχνουν το ενδιαφέρον τους στους στα υφάσματα, τα αρώματα και κοσμήματα. Το μόνο «κορίτσι», που ενδιαφέρεται για τα όπλα είναι, φυσικά, η Πύρρα και ο Οδυσσέας αποκαλύπτει τον Αχιλλέα και τον πήρε μαζί του στην Τροία.
Αντιθέτως σύμφωνα με μια άλλη παράδοση, ο Αχιλλέας λεηλάτησε το νησί της Σκύρου για να τιμωρίσει τον Λυκομήδη για τη δολοφονία του Θησέα.
Το νησί είναι γεμάτο από ωραίους τόπους, όπως ο Γιαλός, το Αχήλι, τα Βράχια κ.ά. όμορφες αμμουδιές που στολίζουν ολόκληρο το νησί (Νύφη, Τρεις Μπούκες, Φανάρι και Διαπόρι κ.ά.). Στο Γιαλό, κατά την παράδοση, έπαιρνε το μπάνιο του ο Αχιλλέας. Στο νησί συναντάμε αρκετούς κι αξιόλογους αρχαιολογικούς χώρους, όπως το Κάστρο που βρίσκεται πάνω από τη Χώρα. Εκεί ήταν η αρχαία ακρόπολη κι η έδρα του πανάρχαιου βασιλιά του νησιού Λυκομήδη. Στη θέση Σπηλιά Ανδριώτη σκοτώθηκε από το Λυκομήδη ο βασιλιάς της Αθήνας Θησέας.
Το νησί διακρίνεται για τις πολλές φυσικές του ομορφιές, καθώς και τα παραδοσιακά έθιμά του που προέρχονται ακόμα και από τους αρχαιότατους χρόνους. Ο συνδυασμός αυτός, παράλληλα με την χαμηλή αλλά ποιοτική τουριστική κίνηση, κάνει τη Σκύρο δέκτη επιλεκτικών επισκεπτών, διατηρώντας έτσι το παραδοσιακό χαρακτήρα της.
Σήμερα από την αρχαία ακρόπολη τίποτα σχεδόν δε σώζεται. Στο νησί υπάρχουν επίσης αρκετές εκκλησίες από το Μεσαίωνα, όπως του Αγίου Γεωργίου του Σκυριανού, σε ψηλό βράχο πάνω από τη θάλασσα που έκτισε, μαζί με το μοναστήρι, ο Νικηφόρος Φωκάς το 10ο αιώνα. Ωραία είναι η εκκλησία της Παναγίας του Κίτσου και πολλές άλλες στα διάφορα μοναστήρια.
Από το λιμάνι της Κύμης, υπάρχει τακτική ανταπόκριση των ακτοπλοϊκών δρομολογίων για Χαλκίδα (διάρκεια περίπου 2 ώρες) και Αθήνα (διάρκεια περίπου 3 ώρες). Επίσης, κατά τους καλοκαιρινούς μήνες υπάρχει περιστασιακή εβδομαδιαία σύνδεση του νησιού με την ακτοπλοϊκή γραμμή Θεσσαλονίκης - Σποράδων - Κυκλάδων - Κρήτης, αν και τα τελευταία χρόνια η σύνδεση αυτή έχει ατονίσει.
Η Σκύρος συνδέεται τόσο ακτοπλοϊκά όσο και αεροπορικά με την υπόλοιπη Ελλάδα. Από τη Λιναριά υπάρχει καθημερινή σύνδεση με την Εύβοια και το λιμάνι της Κύμης με την ακτοπλοϊκή εταιρία Ναυτική Εταρία Σκύρου (Skyros Shipping Co.), τοπικών συμφερόντων, με το οχηματαγωγό Αχιλλέας. Τα δρομολόγια πραγματοποιούνται καθημερινά μία φορά ανά κατεύθυνση όλο το χειμώνα, ενώ από την άνοιξη και για όλη την καλοκαιρινή περίοδο γίνονται δρομολόγια δύο φορές τις περισσότερες ημέρες. Η πυκνότητα των δρομολογίων αυξάνει και σε ορισμένες περιόδους μέσα στο έτος, όπως τις απόκριες και τις γιορτές του Πάσχα, των Χριστουγέννων και τον Δεκαπενταύγουστο. Η διαδρομή διαρκεί περίπου 1 ώρα και 45 λεπτά.
